Annie Londonderry merupakan wanita pertama yang mengelilingi dunia dengan bermodalkan sepeda. Terlahir sebagai Annie Cohen di Riga, Latvia. Keluarganya bermigrasi ke Amerika Serikat pada 1875 dan menetap di Boston.

Pada usia 18 tahun dia menikah dengan seorang pria bernama Max Kopchovsky (1888) dan pada tahun 1892, mereka sudah memiliki tiga anak. Ia bekerja sebagai karyawan di bidang periklanan dan merintis karier sebagai jurnalis.

Pada 1894, dua pria kaya di Boston bertaruh besar soal bisa tidaknya seorang perempuan berkeliling dunia naik sepeda. Anne dipilih sebagai objek pertaruhan.

Sekitar pukul 11.00, 27 Juni 1894, Annie Cohen Kopchovsky menggenjot pedal sepeda miliknya dari Massachusetts State House di Beacon Hill.

Perempuan 24 tahun itu memulai perjalanan bersepeda keliling dunia sendirian sambil mengenakan rok panjang, korset, dan pakaian berkerah tinggi. Tak banyak barang yang dibawanya, hanya beberapa pakaian ganti dan pistol bergagang mutiara, senjata yang kala itu diproduksi untuk dipakai kaum hawa.

Untuk memenangkan taruhan, Anne harus bersepeda sendirian selama 15 bulan, tanpa membawa uang, tak boleh meminta atau mengambil apapun yang diberikan orang lain. Ia juga harus pulang membawa duit US$ 5.000.

Awalnya ia menolak bantuan uang dari Women’s Christian Temperance Union (WCTU) dengan alasan itu akan menyalahi aturan. Namun, belakangan ia menerimanya, dengan syarat uang tersebut dianggap sebagai upahnya menjadi pembicara.

Annie juga menawarkan spot iklan di sepedanya. Ia menerima US$ 100 dari Londonderry Lithia Spring Water Company, dengan syarat mengubah namanya dari Annie Cohen Kopchovsky jadi Annie Londonderry.

Perempuan itu kemudian bersepeda ke New York dan membiayai perjalanannya dengan menjual spot iklan, kerja sambilan sebagai juru tulis, dan memberikan kuliah umum.

Selama perjalanan, Londonerry selalu mengarang cerita mengenai perjalanan serta latar belakangnya. Namun ternyata banyak orang yang telah mengetahui siapa sesungguhnya dia dan kisahnya menjadi sebuah sensasi internasional. Sadar akan popularitasnya dia mulai menawarkan foto dan kehadirannya pada orang lain dengan imbalan biaya tertentu. Tentu saja hal ini dimanfaatkan banyak media di masa itu untuk menggali lebih dalam tentangnya. Namun, perjalanannya terhambat oleh sepeda khusus wanita Columbia yang berat dan rok panjangnya. Saat tiba di Chicago pada September tahun yang sama, Annie mengganti sepedanya dengan merk Sterling untuk pria yang lebih ringan, serta mengganti roknya dengan celana.

Pada awal perjalanan dia bersepeda dari Boston hingga New York. Kemudian dia berlayar menuju Prancis dan kemudian melewati Aleksandria, Kolombo, Singapura, Saigon, Hong Kong, dan Shanghai. Dalam perjalanan dia berganti-ganti antara sepeda dengan menumpang kapal laut. Perjalanannya berakhir pada Maret 1895 ketika dia akhirnya mendarat di San Fransisco. Perjalanan yang dilakukan oleh Annie ini sangatlah luar biasa terutama untuk masa itu. Dia telah berhasil menunjukkan kemampuannya pada dunia bahwa dia mampu bersepeda dan menaklukkan berbagai tantangan dengan menggunakan sepeda.